Sianasi Asimetris yang Dikatalisis Tembaga dari Radikal Propargilik yang Berasal dari Alena dan Alkuna yang Disubstitusi Silil

Abstrak
Di sini, kami melaporkan metode yang efisien untuk mensintesis propargil nitril yang diperkaya secara enantiomerik melalui sianasi asimetris yang dikatalisis tembaga dari radikal propargilik, yang dihasilkan dari alena atau alkuna yang tersubstitusi silil. Reaksi-reaksi ini berlangsung melalui abstraksi atom hidrogen (HAA) yang sangat selektif terhadap lokasi dengan radikal berpusat nitrogen (NCR) yang terikat Cu(II). Khususnya, alena yang tersubstitusi silil menunjukkan selektivitas aktivasi ikatan sp2 CH alena yang luar biasa, mengalahkan ikatan sp3 CH reaktif alternatif (benzilik, alilik, dan heteroatom-berdekatan) dalam proses HAA. Profil kemo-selektivitas ini memungkinkan enantiokontrol yang tepat dan fungsionalisasi spesifik lokasi dari arsitektur molekuler yang kompleks.